2 - 氯 - 3 - 氟异烟腈（CAS：870065-56-8）

一、基本信息

二、物理与化学性质

1. 物理性质

• 外观：通常为白色至淡黄色结晶性粉末（纯度越高颜色越浅，杂质可能导致颜色加深）。
• 熔点：文献报道常见熔点范围为 118-122℃（需通过毛细管熔点法或差示扫描量热法测定，纯度差异可能导致 ±2℃波动）。
• 溶解性：易溶于强极性有机溶剂（如二甲基亚砜 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺 DMF），可溶于中等极性溶剂（如乙酸乙酯、乙腈、氯仿），在低极性溶剂（如正己烷、甲苯）和水中溶解度极低（强吸电子基团未显著提升水溶性，反而因分子极性集中导致疏水性增强）。
• 稳定性：在干燥、避光、室温（25℃以下）条件下稳定，避免与强还原剂（如氢化铝锂）、强酸（如浓盐酸）、强碱（如氢氧化钠溶液）长期接触（可能引发氰基水解、卤原子取代等反应）。

2. 化学性质

• 亲电取代反应：吡啶环因吸电子基团（-CN、-Cl、-F）活化，易在 5 位（远离强吸电子基团的相对 “弱吸电子区”）发生亲电取代（如硝化、磺化），但反应活性低于普通苯环。
• 亲核取代反应：2 位 Cl 原子和 3 位 F 原子均为良好的离去基团，其中 F 原子因电负性更强，亲核取代活性高于 Cl 原子，可与胺类（-NH?）、醇钠（-ONa）、硫醇盐（-SNa）等亲核试剂反应，生成相应的氨基、烷氧基、硫醚取代产物；4 位氰基（-CN）可发生水解（生成羧基 - COOH）、还原（生成氨基甲基 - CH?NH?）等反应，是关键功能化位点。
• 配位反应：吡啶环上的氮原子（含孤对电子）可与金属离子（如 Cu2?、Zn2?）形成配位键，潜在用于金属有机化合物或催化剂的合成。